Пријепоље је насељено још у римско доба и налазило се у саставу српске државе Рашке. Пријепоље се први помиње као трг манастира Милешева у уговору о трговини сољу из Дубровника за Пријепоље из 1343. године.

До средине 14. века Пријепоље је добило карактеристике насеља са тргом као централним простором. Развоју насеља много је допринео веома повољан положај јер се налазио на раскршћу важних путева.

Град се развио као друмско насеље на караванском путу познатом под називом «Дуборвачки друм». Овај пут је повезивао централне и источне делове Балкана са средњим делом Јадранске обале.

Други важан пут био је «Босански друм» који је ишао од Добруна, Белих брда, Увца, Прибоја, Бање, Кратова према Новој Вароши, спајајући се у Сјеници са Дубровачким Друмом.

Крупне промене Пријепоље доживљава доласком турске владавине половином XIV века, као и владавином Аустро-угарске крајем XIX века.

Након великих ратова који су вођени у XX веку, у другој половини овог века Пријепоље је доживело свеукупни друштвени и економски развој.

Данас Пријепоље предстабља пограничну општину Србије са Црном Гором и има важан положај на путу ка црногорском приморју и Босни и Херцеговини.